11/100
UMFST "George Emil Palade" Târgu Mureș
AdmitereChimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală, UMFST "George Emil Palade" Târgu Mureș, iulie 2023. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

11. 

Se adiționează apă (reacție Kucerov) la propină. Produsul rezultat se supune unei condensări aldolice. Alegeți afirmația/afirmațiile corecte referitoare la produsul final:

  • A. 
    Este o hidroxi-aldehidă

    Produsul este o hidroxi-cetonă, nu o hidroxi-aldehidă. Manualele fac distincția foarte clar: aldol = aldehidă + alcool, iar cetol = cetonă + alcool. O hidroxi-aldehidă (aldol) se obține doar când componenta carbonilică este o aldehidă.

    Aici însă reacția Kucerov…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B. 
    Este 2-hidroxi-2-metil-4-pentanona

    Scheletul este cel corect, dar numerotarea catenei s-a făcut din capătul greșit. În produsul CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​CO−\ce{CO\bond{-}}​CHX2−\ce{CH2\bond{-}}​C(CHX3)X2−\ce{C(CH3)2\bond{-}}​OH\ce{OH} grupa prioritară este cetona, care primește sufixul -onă și trebuie să capete cel mai mic indice posibil, în timp ce grupa…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C. 
    Este un compus cu NE = 1

    Produsul CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​CO−\ce{CO\bond{-}}​CHX2−\ce{CH2\bond{-}}​C(CHX3)X2−\ce{C(CH3)2\bond{-}}​OH\ce{OH} are formula moleculară CX6HX12OX2\ce{C6H12O2}, iar cifra de nesaturare se calculează din numărul de atomi de carbon și de hidrogen (oxigenul nu intră în formulă):

    NE=2⋅6+2−122=1NE = \frac{2 \cdot 6 + 2 - 12}{2} = 1…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D. 
    Este 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona

    Acesta este exact produsul obținut pe traseul cerut. Prin reacția Kucerov, propina adiționează apa conform regulii lui Markovnikov și dă un enol instabil care se transformă spontan în propanonă (acetonă): CHX3−C≡CH+HX2O→H2SO4, HgSO4CHX3−CO−CHX3\ce{CH3-C#CH + H2O ->[\text{H2SO4, HgSO4}] CH3-CO-CH3}.

    Acetona are atomi de…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: C, D

  • C.
    Este un compus cu NE = 1
  • D.
    Este 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona

Explicația grilei

Întrebarea urmărește două transformări legate una de alta, iar produsul final depinde de ce se obține la primul pas. Pasul 1. Reacția Kucerov. Adiția apei la alchine, în prezența catalizatorilor HX2SOX4\ce{H2SO4} și HgSOX4\ce{HgSO4}, trece printr-un enol…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - All

Pagină de referință: *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Chimie C1 clasa a XI-a - Corint

Pagini de referință: *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Chimie C1 clasa a XI-a - Mistral

Pagini de referință: *, *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie C1 clasa a XII-a - All

Pagini de referință: *, *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - LVS Crepuscul

Pagină de referință: *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Sursa grilei