Care dintre reacțiile enumerate conduce la un compus optic activ cu o grupă hidroxil legată de atom de carbon secundar în structură?

Adiția acidului cianhidric la butanonă dă $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{C(OH)(CN)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ (2-hidroxi-2-metilbutannitril), un compus care chiar este optic activ. Carbonul care poartă $\ce{-OH}$ este legat de patru grupe diferite ($\ce{-CH3}$, $\ce{-C2H5}$, $\ce{-CN}$ și $\ce{-OH}$), deci este un atom de carbon asimetric.

Aici este însă capcana grilei, pentru că a doua…

Condensarea fenolului cu formaldehida în mediu bazic, la rece, conduce la alcoolii o- și p-hidroxibenzilici, $\ce{HO-C6H4-CH2-OH}$, care prin încălzire trec mai departe în bachelită.

În acești produși niciuna dintre cele două grupări hidroxil nu stă pe un carbon secundar. Gruparea $\ce{-OH}$ alcoolică se…

Adiția acidului cianhidric la acetonă dă cianhidrina acetonei, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{C(OH)(CN)\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ (2-hidroxi-2-metilpropannitril). Aici cad ambele condiții din enunț.

Atomul de carbon care poartă gruparea $\ce{-OH}$ este legat de trei atomi de carbon, cele două grupe metil și carbonul din gruparea nitril, deci…