Referitor la hidroliza în mediu bazic ($\ce{NaOH}$) a:
A. 1,1,3-tribromo-1-fenil-3-metil-butan
B. 3,3-dicloro-1-fenil-2-metil-propenă
C. 1,1,3-tricloro-4,4-dimetil-pentan
D. 3,3-dicloro-propenă
Sunt corecte afirmațiile:

Compusul A, $\ce{C6H5\bond{-}}$​$\ce{CBr2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CBr(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, are doi atomi de brom geminali pe $\ce{C1}$ (care poartă și fenilul) și un brom izolat pe $\ce{C3}$ (carbon terțiar). Ambii halogeni sunt legați de carboni saturați, deci hidrolizează: gruparea $\ce{CBr2}$ trece în grupă carbonil (cetonă, $\ce{C6H5-CO-}$), iar bromul izolat trece în $\ce{-OH}$ (alcool terțiar).

Compusul B, $\ce{C6H5\bond{-}}$​$\ce{CH=C(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CHCl2}$, are gruparea $\ce{CHCl2}$ (dihalogenat geminal) pe carbonul saturat $\ce{C3}$; cei doi atomi de clor nu sunt legați de carbonul dublei legături, deci hidrolizează și trec într-o grupă aldehidică, iar dubla legătură $\ce{C=C}$ rămâne neschimbată.

$\ce{C6H5-CH=C(CH3)-CHCl2 ->[NaOH] C6H5-CH=C(CH3)-CHO}$

Produsul este o aldehidă α,β-nesaturată…

Compusul C, $\ce{CHCl2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CHCl\bond{-}}$​$\ce{C(CH3)3}$, are gruparea $\ce{CHCl2}$ geminală pe $\ce{C1}$ și un clor izolat pe $\ce{C3}$, ambele pe carboni saturați. Prin hidroliză, $\ce{CHCl2}$ trece în grupă aldehidică, iar clorul izolat în $\ce{-OH}$.

$\ce{CHCl2-CH2-CHCl-C(CH3)3 ->[NaOH] OHC-CH2-CH(OH)-C(CH3)3}$

Produsul este o β-hidroxialdehidă…