Câți dintre izomerii de constituție cu formula moleculară $\ce{C6H14O}$ se deshidratează intramolecular, la cald, în prezență de catalizatori (acid sulfuric sau acid fosforic) și conduc la formarea unor compuși care prezintă izomeri geometrici?

Valoarea 5 se obține numărând doar alcoolii la care alchena majoritară are izomeri geometrici. Astfel se pierde 2-metil-3-pentanolul, $\ce{(CH3)2CH\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, care are atomi de hidrogen la ambii atomi de carbon vecini grupei $\ce{-OH}$: eliminarea către atomul de carbon ramificat dă 2-metil-2-pentena, $\ce{(CH3)2C=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ — alchena cea…

Valoarea 7 apare dacă la cei șase alcooli se adaugă și 2-metil-2-pentanolul, $\ce{(CH3)2C(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, pe motiv că el se deshidratează la o alchenă cu dubla legătură în interiorul catenei, 2-metil-2-pentena, $\ce{(CH3)2C=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$…

Valoarea 8 se obține numărând toți alcoolii care dau cel puțin o alchenă cu dubla legătură în interiorul catenei, fără a mai verifica substituenții. Pe lângă 2-metil-2-pentanol se adaugă astfel și…

Valoarea 9 este numărul alcoolilor secundari și terțiari cu formula $\ce{C6H14O}$ — cei care, potrivit manualului, se deshidratează cel mai ușor (alcool primar < secundar < terțiar). Ușurința deshidratării nu spune însă nimic despre structura alchenei rezultate. Peste cei șase alcooli…