15/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, iulie 2016. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

15.

Se condensează crotonic, bimolecular, acetaldehida cu acetofenona, rezultând o cetonă nesaturată A. Aceasta se oxidează cu $\ce{KMnO4}$ / $\ce{H2O}$ / $\ce{HO-}$ . În urma reacției, rezultă:

A.
Un compus cu doi atomi de carbon asimetrici.
Prin oxidarea blândă a cetonei nesaturate $\ce{A}$ rezultă $\ce{C6H5\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ . Cei doi atomi de carbon care poartă grupările $\ce{-OH}$ au fiecare patru substituenți diferiți…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
Acid acetic și un alfa-cetoacid cu nucleu aromatic.
Acidul acetic și un $\alpha$ -cetoacid aromatic ( $\ce{C6H5-CO-COOH}$ , acidul benzoilformic) sunt produșii oxidării energice — cu $\ce{KMnO4}$ în mediu acid (de $\ce{H2SO4}$ ) —, care scindează dubla legătură: fragmentul $\ce{CH3-CH=}$ trece în $\ce{CH3-COOH}$ …
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
O aldehidă și un compus cu funcțiuni mixte.
Oxidarea blândă nu scindează catena: cei doi atomi de carbon ai dublei legături rămân legați între ei, primind fiecare câte o grupare $\ce{-OH}$ . Nu se…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
Un produs care, prin reducere cu $\ce{NaBH4}$ , conduce la formarea unui triol.
$\ce{NaBH4}$ (borohidrura de sodiu) este un agent reducător care reduce gruparea carbonil $\ce{C=O}$ la grupare hidroxil $\ce{-OH}$ , transformând cetonele în alcooli. Produsul oxidării blânde, $\ce{C6H5\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ …
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
Doi acizi carboxilici.
Doi acizi carboxilici s-ar obține tot prin oxidare energică, și numai dacă ambii atomi de carbon ai dublei legături ar purta hidrogen. Aici însă, pe de o parte…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: A, D

A.
Un compus cu doi atomi de carbon asimetrici.
D.
Un produs care, prin reducere cu $\ce{NaBH4}$ , conduce la formarea unui triol.

Explicația grilei

Problema cere urmărirea a două transformări succesive: mai întâi obținerea cetonei nesaturate $\ce{A}$ printr-o condensare crotonică, apoi oxidarea ei blândă. 1. Condensarea crotonică (bimoleculară). Într-o condensare crotonică, o moleculă (componenta carbonilică) reacționează prin gruparea carbonil, iar cealaltă (componenta metilenică) participă printr-un atom de hidrogen reactiv de la carbonul vecin grupării carbonil…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

AdmitereMedicină Generală și Medicină Dentară 2016 iulie - Biologie și Chimie

Se condensează crotonic, bimolecular, acetaldehida cu acetofenona, rezultând o cetonă nesaturată A. Aceasta se oxidează cu KMnOX4\ce{KMnO4}KMnOX4​/HX2O\ce{H2O}HX2​O/HOX−\ce{HO-}HOX−. În urma reacției, rezultă:

Explicația grilei

Referințe în manual

Sursa grilei

Se condensează crotonic, bimolecular, acetaldehida cu acetofenona, rezultând o cetonă nesaturată A. Aceasta se oxidează cu $\ce{KMnO4}$ / $\ce{H2O}$ / $\ce{HO-}$ . În urma reacției, rezultă: