88/90
UMF "Grigore T. Popa" Iași
SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Grigore T. Popa" Iași, mai 2017. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

88

Se dă schema:

Schema de reacții ramificată pornind de la compusul A, cu produșii finali acid 2-metil-2-pentenoic și 4-metil-pentena-2

Compușii G și J sunt:

  • A
    2-metil-2-pentenal și 4-metil-3-penten-onă-2

    Compusul G este 2-metil-2-pentenalul, CHX3\ce{CH3\bond{-}}CHX2\ce{CH2\bond{-}}CH=C(CHX3)\ce{CH=C(CH3)\bond{-}}CHO\ce{CHO}: el se formează prin condensarea aldolică a două molecule de propanal (F), urmată de crotonizare, adică eliminarea unei molecule de apă, care lasă dubla legătură conjugată cu gruparea carbonil. Reactivul Tollens îi oxidează apoi gruparea CHO\ce{-CHO} la COOH\ce{-COOH} și dă exact acidul…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    2-metil-3-butanonă și 3-metil-pentanol-2

    Denumirea „2-metil-3-butanonă" plasează gruparea carbonil la atomul C3 al unei catene de 4 atomi de carbon; prin numerotarea corectă (de la capătul cel mai apropiat de grupa funcțională) aceeași poziție devine C2, așa că numele nu descrie un compus real. Independent de asta…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    2-metil-3-pentenal și metil-propilcetonă

    2-metil-3-pentenalul, CHX3\ce{CH3\bond{-}}CH=CH\ce{CH=CH\bond{-}}CH(CHX3)\ce{CH(CH3)\bond{-}}CHO\ce{CHO}, are catena și formula moleculară potrivite, dar dubla legătură în poziție greșită. Crotonizarea (eliminarea apei din aldol) fixează întotdeauna dubla legătură între atomii de carbon α și β, adică conjugată cu gruparea carbonil, deci produsul condensării a două molecule de…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    2-metil-butanol-2 și izopentanonă

    2-metil-butanolul-2, CHX3\ce{CH3\bond{-}}CHX2\ce{CH2\bond{-}}C(CHX3)(OH)\ce{C(CH3)(OH)\bond{-}}CHX3\ce{CH3}, este un alcool terțiar: nu are grupare CHO\ce{-CHO}, deci nu poate da reacția cu reactivul Tollens și cu atât mai puțin acidul 2-metil-2-pentenoic din schemă. În plus, are doar 5 atomi de carbon…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    2-metil-3-pentanonă și butil-metil-cetonă

    2-metil-3-pentanona, CHX3\ce{CH3\bond{-}}CHX2\ce{CH2\bond{-}}CO\ce{CO\bond{-}}CH(CHX3)\ce{CH(CH3)\bond{-}}CHX3\ce{CH3}, este o cetonă saturată, iar cetonele nu reacționează cu reactivul Tollens — doar aldehidele sunt oxidate de acesta la acizi carboxilici. Prin urmare nu poate fi compusul G, care trebuie să dea…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: A

  • A.
    2-metil-2-pentenal și 4-metil-3-penten-onă-2

Explicația grilei

Schema se descifrează cel mai ușor pornind de la cei doi compuși numiți la capetele ei, pentru că fiecare dintre ei „trădează" structura compusului din care provine. Ramura de sus. Reactivul Tollens oxidează numai gruparea CHO\ce{-CHO} la COOH\ce{-COOH}, restul catenei rămânând neatins; cum produsul este…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - LVS Crepuscul

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 5 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 5 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *

Vezi cele 2 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei