76/90
UMF "Grigore T. Popa" Iași
SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Grigore T. Popa" Iași, mai 2017. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

76

CX6HX6+(CHX3CO)X2OCHX3COOHAlClX3AHBr+BrX2BKBrKCNCHCND2NHX34HOHEHX2OF\ce{C6H6 + (CH3CO)2O ->[AlCl3][-CH3COOH] A ->[+Br2][-HBr] B ->[KCN][-KBr] C ->[HCN] D ->[4HOH][-2NH3] E ->[-H2O] F}

Știind că produsul F este un acid dicarboxilic ce prezintă izomeri geometrici, compușii A și F sunt:

  • A
    acetofenonă; acid fenil-maleic

    Acilarea benzenului cu anhidridă acetică (AlClX3\ce{AlCl3}, cu eliminare de CHX3COOH\ce{CH3COOH}) fixează pe nucleu grupa acetil și dă A = acetofenona (fenil-metil-cetona), CX6HX5COCHX3\ce{C6H5-CO-CH3}. Urmează bromurarea grupei CHX3\ce{-CH3} vecine carbonilului, substituția bromului cu grupa nitril…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    benzofenonă; acid fenil-hidroxi-propionic

    Benzofenona (difenil-cetona, CX6HX5COCX6HX5\ce{C6H5-CO-C6H5}) s-ar obține dacă benzenul ar fi acilat cu un derivat funcțional al acidului benzoic (clorură de benzoil), nu cu anhidridă acetică. Aici agentul de acilare este (CHX3CO)X2O\ce{(CH3CO)2O}, care transferă nucleului aromatic…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    acetofenonă; acid fenil-acrilic

    Primul compus este identificat corect — acilarea Friedel-Crafts a benzenului cu anhidridă acetică, în prezență de AlClX3\ce{AlCl3}, dă într-adevăr acetofenona. Al doilea compus este însă greșit: acidul fenil-acrilic (acidul…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    niciun răspuns exact

    Există o variantă care descrie corect ambii compuși — acetofenona ca produs al acilării…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    difenil-cetonă; acid dihidroxi-maleic

    Difenil-cetona este alt nume pentru benzofenonă, CX6HX5COCX6HX5\ce{C6H5-CO-C6H5} — o cetonă cu doi radicali fenil. Ea ar rezulta din acilarea benzenului cu un derivat al acidului benzoic, nu cu anhidrida acetică din schemă, care aduce pe nucleu grupa CHX3COX\ce{CH3-CO-}. Prin urmare…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: A

  • A.
    acetofenonă; acid fenil-maleic

Explicația grilei

Enunțul dă o succesiune de transformări și două indicii prețioase despre produsul final: F este acid dicarboxilic și prezintă izomeri geometrici. Cele două condiții ne spun dinainte că F trebuie să aibă două grupe COOH\ce{-COOH} și o…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - LVS Crepuscul

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 2 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei