Alchenele care prezintă izomerie geometrică și consumă același volum de soluție de $\ce{KMnO4}$ 0,1 M în mediu acid sunt:

2-metil-3-hexena, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, are izomeri cis și trans, fiindcă fiecare atom de carbon al dublei legături poartă doi substituenți diferiți între ei (la un capăt un atom de hidrogen și o grupă izopropil, la celălalt un atom de hidrogen și o grupă etil). Prima condiție este deci îndeplinită.

Problema apare la a doua condiție. La oxidarea energică în mediu acid…

2-metil-2-pentena, $\ce{(CH3)2C=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, nu prezintă izomerie geometrică: unul dintre atomii de carbon ai dublei legături poartă doi substituenți identici (două grupe metil), iar pentru izomeria cis–trans este nevoie ca fiecare atom al dublei legături să aibă…