Un compus carbonilic cu NE = 3 reacționează cu reactivul Tollens. În produsul de reacție raportul masic $\ce{C} : \ce{Ag} = 4:9$, iar raportul masic $\ce{C} : \ce{O} = 3:2$. Formula structurală a compusului carbonilic este:

Structura este pent-3-in-2-ona, $\ce{CH3-CO-C#C-CH3}$ ($\ce{C5H6O}$), cu $NE = 3$ — condiția de nesaturare este respectată, dar aici se opresc potrivirile. Compusul este o cetonă, deci nu are grupă $\ce{-CHO}$ care să se oxideze, iar tripla legătură este internă…

Structura desenată este but-3-in-2-ona, $\ce{HC#C-CO-CH3}$ ($\ce{C4H4O}$), cu $NE = 3$ — deci trece de condiția din enunț. Fiind o cetonă (grupa carbonil este legată de doi atomi de carbon), ea nu se oxidează cu reactivul Tollens; reacționează doar prin substituția hidrogenului cu caracter slab acid de la tripla…

Structura este pent-1-in-4-en-3-ona, $\ce{HC#C-CO-CH=CH2}$, cu formula moleculară $\ce{C5H4O}$. Nesaturarea echivalentă este

$NE = \frac{2 \times 5 + 2 - 4}{2} = 4$

(o triplă legătură, o dublă legătură $\ce{C=C}$ și grupa…

Structura este but-2,3-dienalul, $\ce{H2C=C=CH-CHO}$ ($\ce{C4H4O}$), cu $NE = 3$. Fiind aldehidă, se oxidează cu reactivul Tollens la acidul corespunzător, $\ce{H2C=C=CH-COOH}$, cu depunerea a doi atomi de argint metalic. Produsul organic are 4 atomi de C și 2 atomi de O, deci $\ce{C}:\ce{O} = 48:32 = 3:2$ — raport corect.

În…