5/50
UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca
AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, iulie 2020. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

5. 

Precizați care dintre reacțiile de mai jos sunt corecte.

  • A. 

    CX6HX5−OH+KOH\ce{C6H5-OH + KOH} → CX6HX5−\ce{C6H5\bond{-}}​OX− KX+\ce{O^- K+} + HX2\ce{H2}

    Reacția fenolului cu o bază tare (KOH, NaOH) este o reacție acido-bazică (de neutralizare): fenolul cedează protonul grupei −OH\ce{-OH} bazei, formând fenolatul (fenoxidul)…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B. 

    Ar−OH+HX2O\ce{Ar-OH + H2O} ⇌ Ar−OX−+HX3OX+\ce{Ar-O^- + H3O+}

    Aceasta este ionizarea unui fenol în apă, care pune în evidență caracterul slab acid al fenolilor. Molecula Ar–OH cedează un proton apei, formând ionul…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C. 

    CX6HX5−OH+HCl\ce{C6H5-OH + HCl} → (p)−\ce{(p)\bond{-}}​Cl−\ce{Cl\bond{-}}​CX6HX4−\ce{C6H4\bond{-}}​OH\ce{OH} + HX2\ce{H2}

    Fenolul nu reacționează cu HCl\ce{HCl} pentru a da p-clorofenol și nu degajă hidrogen. Halogenarea nucleului aromatic al fenolului se face cu clorul ClX2\ce{Cl2} — grupa −OH\ce{-OH} activează nucleul, dirijând substituția…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D. 

    CX6HX5−OH+COX2\ce{C6H5-OH + CO2} → (o)−\ce{(o)\bond{-}}​HO−\ce{HO\bond{-}}​CX6HX4−\ce{C6H4\bond{-}}​COOH\ce{COOH}

    Reacția vizată este sinteza acidului salicilic (acid o-hidroxibenzoic) prin procedeul Kolbe-Schmitt, dar este scrisă greșit. Carboxilarea cu COX2\ce{CO2} nu are loc cu fenolul liber, ci cu ionul fenolat (fenolatul de sodiu…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E. 

    (CHX3−CO)X2O\ce{(CH3-CO)2O} + Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} → CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​COO−\ce{COO\bond{-}}​Ar\ce{Ar} + CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​COOH\ce{COOH}

    Fenolii dau reacții de esterificare, însă — spre deosebire de alcooli — nu reacționează direct cu acizii carboxilici, ci cu derivații funcționali ai acestora: cloruri acide și anhidride acide…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: B, E

  • B.

    Ar−OH+HX2O\ce{Ar-OH + H2O} ⇌ Ar−OX−+HX3OX+\ce{Ar-O^- + H3O+}

  • E.

    (CHX3−CO)X2O\ce{(CH3-CO)2O} + Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} → CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​COO−\ce{COO\bond{-}}​Ar\ce{Ar} + CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​COOH\ce{COOH}

Explicația grilei

Întrebarea verifică reacțiile caracteristice fenolilor (Ar–OH), compuși hidroxilici în care grupa −OH\ce{-OH} este legată direct de un nucleu aromatic. Nucleul aromatic accentuează atragerea electronilor din legătura O–H, astfel încât fenolii sunt acizi slabi — mai tari…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei