Precizați care dintre alchenele de mai jos pot genera, prin adiția apei în prezență de acid sulfuric, doi compuși cu molecule chirale.

La 2-pentenă, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, dubla legătură este internă, iar apa se poate fixa la oricare dintre cei doi atomi de carbon:

• $\ce{-OH}$ la C2 dă 2-pentanolul, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, chiral, fiindcă C2 este legat de patru grupări diferite: $\ce{-OH}$, $\ce{-H}$…

La 3,3-dimetil-1-butenă, $\ce{CH2=CH-C(CH3)3}$, dubla legătură este terminală ($\ce{CH2=CH-}$). Prin adiția apei:

• $\ce{-OH}$ la C2 (atomul mai substituit, conform regulii lui Markovnikov) dă 3,3-dimetil-2-butanolul, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{C(CH3)3}$, chiral, fiindcă C2 este legat de…

La 2-metil-2-pentenă, $\ce{(CH3)2C=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, unul dintre atomii de carbon ai dublei legături (C2) este trisubstituit și poartă două grupări metil. Prin adiția apei:

• $\ce{-OH}$ la C2 (atomul mai substituit, conform regulii lui Markovnikov) dă 2-metil-2-pentanolul, $\ce{(CH3)2C(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, un…