10/50
UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca
AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, iulie 2017. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

10

Precizați care dintre următorii compuși prezintă izomerie de configurație și pot rezulta în urma condensării bimoleculare dintre 2-metil-2-propenal și butanonă.

  • A
    3,5-Dimetil-3,5-hexadien-2-ona.

    Se obține prin condensare crotonică atunci când butanona reacționează ca componentă metilenică prin gruparea metilen internă (CHX2\ce{-CH2-}, atomul C3C_3). După adiția aldolică și eliminarea apei rezultă cetona nesaturată:

    CHX3COC(CHX3)=CHC(CHX3)=CHX2\ce{CH3-CO-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH2}

    De data aceasta gruparea…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    6-Metil-4,6-heptadien-2-ona.

    Această cetonă nu se poate forma prin condensarea celor doi reactanți, deși — luată în sine — ar prezenta izomerie geometrică la dubla legătură C4=C5C_4=C_5. Ea este izomer de poziție al dienonei corecte (CHX3\ce{CH3\bond{-}}CHX2\ce{CH2\bond{-}}CO\ce{CO\bond{-}}CH=CH\ce{CH=CH\bond{-}}C(CHX3)=CHX2\ce{C(CH3)=CH2}), diferind doar prin poziția grupării carbonil: aici este o metil-cetonă (2-onă)…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    4-Hidroxi-3,5-dimetil-5-hexen-2-ona.

    Este aldolul (hidroxicetona) din calea în care butanona reacționează ca componentă metilenică prin gruparea metilen internă (C3C_3):

    CHX3COCH(CHX3)CH(OH)C(CHX3)=CHX2\ce{CH3-CO-CH(CH3)-CH(OH)-C(CH3)=CH2}

    Molecula are doi atomi de carbon asimetrici: C3C_3

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    6-Metil-4,6-heptadien-3-ona.

    Se obține prin condensare crotonică atunci când butanona reacționează ca componentă metilenică prin gruparea metil terminală (CHX3\ce{-CH3}, atomul C1C_1). După adiția aldolică la gruparea CHO\ce{-CHO} a 2-metil-2-propenalului și eliminarea unei molecule de apă rezultă cetona nesaturată:

    CHX3CHX2COCH=CHC(CHX3)=CHX2\ce{CH3-CH2-CO-CH=CH-C(CH3)=CH2}

    Deoarece butanona a participat cu metilul…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    5-Hidroxi-6-metil-6-hepten-3-ona.

    Este aldolul (hidroxicetona) izolat înainte de deshidratare, din calea în care butanona reacționează ca componentă metilenică prin metilul terminal (C1C_1):

    CHX3CHX2COCHX2CH(OH)C(CHX3)=CHX2\ce{CH3-CH2-CO-CH2-CH(OH)-C(CH3)=CH2}

    Atomul de carbon C5C_5, cel care…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: A, C, D, E

  • A.
    3,5-Dimetil-3,5-hexadien-2-ona.
  • C.
    4-Hidroxi-3,5-dimetil-5-hexen-2-ona.
  • D.
    6-Metil-4,6-heptadien-3-ona.
  • E.
    5-Hidroxi-6-metil-6-hepten-3-ona.

Explicația grilei

Întrebarea cere compușii care îndeplinesc simultan două condiții: (1) prezintă izomerie de configurație (aranjare spațială a atomilor care nu poate fi schimbată prin simplă rotație — fie geometrică cis–trans, fie optică) și (2) pot rezulta

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 2 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagină de referință: *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Sursa grilei