22/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, mai 2020. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

22.

Precizați afirmațiile corecte referitoare la produșii majoritari obținuți prin condensarea bimoleculară a propanalului cu propanona.

A.
prin oxidarea cu $\ce{KMnO4}$ / $\ce{H2O}$ / $\ce{HO^-}$ a produsului de condensare crotonică se formează un compus cu funcțiuni mixte care prezintă patru stereoizomeri
$\ce{KMnO4}$ în mediu neutru sau slab bazic ( $\ce{H2O}$ , $\ce{HO^-}$ ) este reactivul Bayer, un oxidant blând care rupe doar legătura $\pi$ a dublei legături $\ce{C=C}$ și fixează câte o grupă $\ce{-OH}$ la cei doi atomi de carbon vecini (diol vicinal), fără să atace gruparea cetonă…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
prin oxidarea produsului de condensare crotonică cu reactiv Tollens se formează acid propanoic, un cetoacid și apă în raport echimolecular
Reactivul Tollens (soluție amoniacală de $\ce{AgNO3}$ ) este un oxidant blând, specific aldehidelor: transformă gruparea $\ce{-CHO}$ în $\ce{-COOH}$ (proba oglinzii de argint). El nu oxidează cetonele și nu rupe dubla legătură $\ce{C=C}$ . Produsul de condensare…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
produsul de condensare aldolică este o moleculă chirală
Produsul majoritar de condensare aldolică este 4-hidroxihexan-2-ona, $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ . Atomul de carbon care poartă gruparea $\ce{-OH}$ are patru…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
produsul de condensare crotonică se numește 5-ceto-hexan-3-ol
Produsul de condensare crotonică este hex-3-en-2-ona, $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH=CH\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ — un compus nesaturat (dublă legătură $\ce{C=C}$ ) și fără grupă hidroxil, deoarece în etapa crotonică se elimină o moleculă de apă. Denumirea…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
prin reducerea produsului de condensare aldolică rezultă un compus cu doi atomi de carbon asimetrici care prezintă mezoformă
Prin reducere, gruparea cetonă a aldolului se transformă în grupare hidroxil (cetonă → alcool secundar), astfel că din 4-hidroxihexan-2-ona rezultă $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ (hexan-2,4-diol). Acesta are într-adevăr doi atomi de carbon asimetrici (C2 și C4), dar nu prezintă mezoformă. O mezoformă apare doar…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: A, C

A.
prin oxidarea cu $\ce{KMnO4}$ / $\ce{H2O}$ / $\ce{HO^-}$ a produsului de condensare crotonică se formează un compus cu funcțiuni mixte care prezintă patru stereoizomeri
C.
produsul de condensare aldolică este o moleculă chirală

Explicația grilei

Propanalul ( $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ) și propanona ( $\ce{CH3-CO-CH3}$ ) participă la o condensare încrucișată (bimoleculară). Când se condensează doi compuși carbonilici diferiți se formează un amestec, dar produsul majoritar provine din compusul a cărui grupă carbonil este cea mai reactivă, care joacă…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareMedicină Generală și Medicină Dentară 2020 mai - Biologie și Chimie