16/90
FM Brașov
AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală, FM Brașov, iulie 2022. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

16

Plecând de la benzen pentru a se obține acid meta-aminobenzoic, se parcurg, în ordine, următoarele etape:

  • A
    Oxidare, nitrare, alchilare, reducere, hidroliză

    Prima etapă blochează tot traseul: benzenul nu are catenă laterală care să poată fi oxidată, iar ciclul aromatic este foarte rezistent la agenții oxidanți obișnuiți. Benzenul se oxidează doar la 500 C\pu{500 ^\circ C}, în prezența VX2OX5\ce{V2O5}, și atunci cu ruperea ciclului, formând acid maleic…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    Alchilare, oxidare, nitrare, reducere

    Traseul construiește mai întâi gruparea carboxil și abia apoi introduce gruparea nitro — exact ordinea care asigură poziția meta:

    1. Alchilare (Friedel-Crafts): CX6HX6+CHX3ClAlClX3CX6HX5CHX3+HCl\ce{C6H6 + CH3Cl ->[\ce{AlCl3}] C6H5-CH3 + HCl} — se obține toluen.
    2. Oxidare la catena laterală: CX6HX5CHX3KMnOX4/HX2SOX4CX6HX5COOH\ce{C6H5-CH3 ->[\ce{KMnO4}/\ce{H2SO4}] C6H5-COOH} — gruparea metil se oxidează până la carboxil, iar ciclul benzenic rămâne intact.
    3. Nitrare cu amestec sulfonitric: gruparea COOH\ce{-COOH} este…
    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    Corecte A, B și C

    Această variantă include și secvența care începe cu oxidarea benzenului — o etapă imposibilă, fiindcă benzenul nu are catenă laterală de oxidat…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    Corecte A și B.

    Atât secvența care începe cu alchilarea (alchilare → oxidare → nitrare → reducere), cât și cea care începe cu nitrarea (nitrare → alchilare → reducere → acilare → oxidare → hidroliză) conduc la acid m-aminobenzoic, pentru că amândouă se…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    Nitrare, alchilare, reducere, acilare, oxidare, hidroliză

    Aici poziția meta este fixată chiar din prima etapă, de gruparea nitro:

    1. Nitrare: CX6HX6+HNOX3HX2SOX4CX6HX5NOX2+HX2O\ce{C6H6 + HNO3 ->[\ce{H2SO4}] C6H5-NO2 + H2O}.
    2. Alchilare: NOX2\ce{-NO2} este substituent de ordinul II, deci dirijează radicalul metil în poziția meta — se obține m-nitrotoluen (la fel cum clorurarea nitrobenzenului dă m-cloronitrobenzen).
    3. Reducere cu Fe\ce{Fe} și HCl\ce{HCl}: NOX2\ce{-NO2} trece în NHX2\ce{-NH2}, rezultând…
    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: D

  • D.
    Corecte A și B.

Explicația grilei

Acidul m-aminobenzoic este un derivat disubstituit al benzenului, care poartă o grupare carboxil, COOH\ce{-COOH}, și o grupare…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 4 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei