24/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, mai 2017. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

24.

Precizați afirmațiile corecte referitoare la aldehide și la cetone.

A.
Prin oxidarea ciclohexanonei cu permanganat de potasiu în mediu acid rezultă acid pentandioic.
Oxidarea energică a unei cetone cu $\ce{KMnO4}$ / $\ce{H2SO4}$ rupe catena la grupa carbonil și oxidează fragmentele la acizi carboxilici. Ciclohexanona are un ciclu de 6 atomi de carbon; prin ruperea ciclului, toți cei 6 atomi de carbon…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
Pentru reducerea a 1.75 g de 3-butenal, cu sodiu și etanol, se consumă 1.15 g de sodiu.
3-butenalul este $\ce{CH2=CH-CH2-CHO}$ , cu masa molară $M = \pu{70 g/mol}$ , deci $\pu{1,75 g}$ înseamnă $\frac{1{,}75}{70} = 0{,}025$ mol.

La reducerea cu sistemul sodiu + etanol se adiționează hidrogen numai la grupa carbonil $\ce{C=O}$ , nu și la dubla legătură $\ce{C=C}$ (care aici este izolată) — se reduce deci doar funcțiunea aldehidă. Reducerea unei grupe $\ce{C=O}$ necesită…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
În reacția de condensare aldolică a propanalului cu acetofenona, produsul principal de reacție este cel în care propanalul este componenta carbonilică.
La condensarea aldolică dintre doi compuși carbonilici diferiți, produsul majoritar provine din componenta carbonilică care are grupa carbonil cea mai reactivă. Reactivitatea grupei carbonil este mai mare la aldehide decât la cetone și mai mare când grupa carbonil este…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
Prin reducerea cu $\ce{H2}$ /Ni a produsului de condensare crotonică bimoleculară a etanalului cu ciclohexanona rezultă un compus chiral cu doi atomi de carbon asimetrici.
La condensarea crotonică dintre etanal și ciclohexanonă, aldehida (etanalul, mai reactivă) este componenta carbonilică, iar ciclohexanona furnizează atomul de carbon din poziția $\alpha$ (componenta metilenică). Se formează un aldol care, prin eliminarea unei molecule de apă, dă un compus carbonilic nesaturat — 2-etiliden-ciclohexanona (ciclu cu grupa $\ce{C=O}$ și o dublă legătură exociclică $\ce{=CH-CH3}$ )…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
Benzaldehida se poate obține prin oxidarea fenilmetanolului cu permanganat de potasiu în mediu acid.
Fenilmetanolul (alcoolul benzilic, $\ce{C6H5-CH2-OH}$ ) este un alcool primar — grupa $\ce{-OH}$ este legată de un atom de carbon care mai are legat un singur alt atom de carbon. La oxidarea alcoolilor primari, produsul depinde de agentul…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: B, C, D

B.
Pentru reducerea a 1.75 g de 3-butenal, cu sodiu și etanol, se consumă 1.15 g de sodiu.
C.
În reacția de condensare aldolică a propanalului cu acetofenona, produsul principal de reacție este cel în care propanalul este componenta carbonilică.
D.
Prin reducerea cu $\ce{H2}$ /Ni a produsului de condensare crotonică bimoleculară a etanalului cu ciclohexanona rezultă un compus chiral cu doi atomi de carbon asimetrici.

Explicația grilei

Întrebarea reunește mai multe proprietăți ale aldehidelor și cetonelor: oxidarea, reducerea grupei carbonil, condensarea aldolică/crotonică și stereochimia produșilor. Oxidarea depinde de agentul oxidant. La un alcool primar, oxidarea blândă (cu $\ce{K2Cr2O7}$ / $\ce{H2SO4}$ ) se oprește la aldehidă, iar oxidarea energică (cu $\ce{KMnO4}$ / $\ce{H2SO4}$ ) merge până la acid carboxilic…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 5 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareMedicină Generală și Medicină Dentară 2017 mai - Biologie și Chimie