20/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, mai 2017. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

20.

Precizați care dintre reacțiile de mai jos sunt corecte.

A.
$\ce{CH3-CH2-OH}$ + $\ce{C6H5-COOH}$ / $\ce{H+}$ ⇌ fenilacetat de etil + apă
Reacția în sine — esterificarea unui acid carboxilic cu un alcool, în cataliză acidă ( $\ce{H+}$ ), cu eliminare de apă și echilibru reversibil — este corectă, însă produsul este denumit greșit. Numele esterului se formează înlocuind sufixul -oic/-ic al acidului cu -at, urmat de „de" și de numele…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
$\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{COO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{C6H5}$ + $\ce{NaOH}$ → $\ce{CH3-COONa}$ + $\ce{C6H5-CH2-OH}$
$\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{COO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{C6H5}$ este acetatul de benzil, esterul dintre acidul acetic și alcoolul benzilic. Prin hidroliză bazică (saponificare) cu $\ce{NaOH}$ , esterul se desface în sarea de sodiu a acidului…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
$\ce{C6H5-CH=O}$ + 2 $\ce{CH3-CH2-OH}$ + 2 $\ce{Na}$ → $\ce{C6H5-CH2-OH}$ + 2 $\ce{CH3-CH2-ONa}$
Este reducerea benzaldehidei ( $\ce{C6H5-CHO}$ ) la alcool benzilic ( $\ce{C6H5-CH2-OH}$ ) cu sistemul sodiu + etanol. Mecanismul dat de manual: $\ce{Na -> Na+ + e-}$ (oxidare) și $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{OH}$ + $\ce{e-}$ → $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{O-}$ + $\ce{H}$ (reducere); atomii de hidrogen astfel formați sunt foarte reactivi, scindează legătura $\pi$ din…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
$\ce{CH3-OH}$ + $\ce{C6H5-ONa}$ → $\ce{C6H5-O-CH3}$ + $\ce{NaOH}$
Ecuația pretinde formarea unui eter (anisol, metil-fenil-eter, $\ce{C6H5-O-CH3}$ ) din metanol și fenoxid de sodiu, ceea ce nu se întâmplă. Pentru a lega radicalul metil de oxigenul fenoxidului ar fi nevoie de un agent de alchilare — un derivat halogenat, $\ce{CH3-Cl}$ sau $\ce{CH3-I}$ —, nu de un alcool; alcoolii nu alchilează fenoxizii.

Nici ca reacție acido-bazică ecuația nu stă în…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
$\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH=CH\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ + $\ce{HOH}$ / $\ce{H2SO4}$ → 2-pentanol + 3-pentanol
Compusul este 2-pentena, $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH=CH\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ . Adiția apei la alchene, în prezența $\ce{H2SO4}$ , conduce la un alcool, iar orientarea grupei $\ce{-OH}$ urmează regula lui Markovnikov: hidrogenul se fixează la atomul de carbon al dublei legături cu cel mai mare număr de atomi de hidrogen, iar $\ce{-OH}$ la cel cu număr mai mic.

Aici însă cei doi atomi de carbon ai dublei legături (C2 și C3) au fiecare câte un singur atom de hidrogen…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: B, C, E

B.
$\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{COO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{C6H5}$ + $\ce{NaOH}$ → $\ce{CH3-COONa}$ + $\ce{C6H5-CH2-OH}$
C.
$\ce{C6H5-CH=O}$ + 2 $\ce{CH3-CH2-OH}$ + 2 $\ce{Na}$ → $\ce{C6H5-CH2-OH}$ + 2 $\ce{CH3-CH2-ONa}$
E.
$\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH=CH\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ + $\ce{HOH}$ / $\ce{H2SO4}$ → 2-pentanol + 3-pentanol

Explicația grilei

Întrebarea cere identificarea ecuațiilor corecte dintr-o listă de reacții ale alcoolilor, fenolilor, acizilor carboxilici și compușilor carbonilici, îmbinând mai multe idei din manual:

adiția apei la alchene (cataliză cu $\ce{H2SO4}$ ) dă alcooli, cu orientare Markovnikov; când cei doi atomi de carbon ai dublei legături au același număr de atomi de hidrogen, regula nu îi poate deosebi și se formează un amestec de alcooli;
fenoxizii nu pot fi transformați în eteri de către alcooli (ar fi nevoie de un derivat halogenat), iar caracterul acid crește în ordinea alcooli < fenoli < acizi carboxilici, deci un alcool nu scoate fenolul din fenoxid;
esterificarea unui acid carboxilic cu un alcool dă un ester denumit după acid (acid benzoic → benzoat), reacția fiind reversibilă;
hidroliza bazică (saponificarea) unui ester îl desface în sarea…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareMedicină Generală și Medicină Dentară 2017 mai - Biologie și Chimie