Un compus A în reacție cu $\ce{Na}$ formează compusul B, iar prin încălzire cu $\ce{H2SO4}$, compusul C. Prin oxidarea energică a compusului C se formează un acid și o cetonă cu același număr de atomi de carbon. Compusul A este:

3-metil-pentanol-3 se deshidratează la 3-metil-pentenă-2, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH=C(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. Prin oxidare energică, fragmentul $\ce{CH3-CH=}$ dă acid acetic (2 atomi…

Hexanol-2 se deshidratează la hexenă-2, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, o alchenă cu dublă legătură internă în care ambii atomi de carbon ai dublei legături poartă câte un atom de hidrogen ($\ce{=CH-}$)…

3-metil-hexanol-2 conduce, prin deshidratare orientată după regula lui Zaițev, la 3-metil-hexenă-2, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH=C(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. Oxidarea energică scindează dubla legătură: fragmentul $\ce{CH3-CH=}$ dă acid acetic (2 atomi de carbon), iar…

2-metil-pentanol-1 este un alcool primar; prin deshidratare dă 2-metil-pentenă-1, $\ce{CH2=C(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$, o alchenă cu dublă legătură marginală (terminală). La…