67/100

UMF "Carol Davila" București

AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală, UMF "Carol Davila" București, iulie 2019. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

67.

Un compus cu formula $\ce{C7H14O}$ se oxidează cu $\ce{K2Cr2O7}$ ( $\ce{H2SO4}$ ), timp prelungit de contact, și generează butanonă, acid propandioic și apă în raportul molar 1:1:1. Compusul este:

A.
un alcool care prezintă 4 stereoizomeri
Singurul element stereogen al moleculei este dubla legătură $\ce{C=C}$ : cei doi atomi de carbon ai ei poartă fiecare doi substituenți diferiți (C3: un $\ce{H}$ și grupa $\ce{-CH2CH2OH}$ ; C4: o grupă $\ce{-CH3}$ și una $\ce{-CH2CH3}$ )…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
un alcool optic activ
Activitatea optică presupune existența unui atom de carbon asimetric — un carbon saturat legat de patru substituenți diferiți. În $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{C(CH3)=CH\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH2OH}$ niciun atom de carbon nu îndeplinește…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
o aldehidă nesaturată
O aldehidă nesaturată ar trebui să conțină două nesaturări — gruparea carbonil $\ce{C=O}$ a aldehidei ( $\ce{-CHO}$ ) și dubla legătură $\ce{C=C}$ —, ceea ce corespunde formulei $\ce{C7H12O}$ …
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
o cetonă saturată
O cetonă saturată nu are dublă legătură $\ce{C=C}$ — singura ei nesaturare este gruparea carbonil $\ce{C=O}$ . Or, în condițiile date ( $\ce{K2Cr2O7}$ / $\ce{H2SO4}$ ), o cetonă saturată nu se scindează în butanonă și acid…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
un alcool nesaturat
Compusul este 4-metil-hex-3-en-1-ol, $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{C(CH3)=CH\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{OH}$ — conține atât o grupă hidroxil $\ce{-OH}$ (deci este un alcool), cât și o dublă legătură $\ce{C=C}$ (deci este nesaturat). Ambele caracteristici sunt necesare pentru…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: E

E.
un alcool nesaturat

Explicația grilei

Compusul are formula $\ce{C7H14O}$ , deci un singur grad de nesaturare: $\frac{2 \cdot 7 + 2 - 14}{2} = 1$ . Oxidarea energică cu $\ce{K2Cr2O7}$ / $\ce{H2SO4}$ , cu timp prelungit de contact, produce două transformări simultane:

Ruperea (scindarea) dublei legături $\ce{C=C}$ — reacția de oxidare energică a alchenelor: atomul de carbon din dubla legătură care nu poartă hidrogen devine…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - LVS Crepuscul

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 2 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *