Prin adiția apei la propină se obține propanona care, prin condensare cu benzaldehida, formează benzilidenpropanona (4-fenil-3-buten-2-ona). Precizați ce cantitate de benzilidenpropanonă se obține din 11,2 ml de propină (c.n.), dacă randamentul reacției Kucerov (adiția apei la alchine) este de 72%, iar randamentul reacției de condensare dintre benzaldehidă și propanona obținută este de 80%. (Mase atomice: C = 12, H = 1, O = 16).

Problema cere cantitatea de benzilidenpropanonă obținută dintr-o cantitate dată de propină, printr-o succesiune de două reacții, fiecare cu randamentul ei. 1. Cantitatea de propină. La condiții normale volumul molar este $22{,}4 \text{ L/mol} = 22400 \text{ mL/mol}$, deci:

$n_{\text{propină}} = \frac{11{,}2 \text{ mL}}{22400 \text{ mL/mol}} = 0{,}5 \cdot 10^{-3} \text{ mol} = 0{,}5 \text{ mmol}$

2. Adiția apei (reacția Kucerov), randament 72%. Apa se adiționează la tripla legătură a propinei conform regulii lui Markovnikov (grupa $\ce{-OH}$ la carbonul mai substituit); enolul intermediar instabil se transpune (tautomerizează) în propanonă (acetonă):

$\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{C#CH}$ + $\ce{H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3\bond{-}}$​$\ce{CO\bond{-}}$​$\ce{CH3}$

Dintr-un mol de propină rezultă un mol de propanonă, deci teoretic $0{,}5 \text{ mmol}$; cu randamentul de 72%:

$n_{\text{propanonă}} = 0{,}5 \times 0{,}72 = 0{,}36 \text{ mmol}$

3. Condensarea cu benzaldehida, randament 80%. Propanona (componenta metilenică, prin gruparea $\ce{-CH3}$ vecină carbonilului) se condensează crotonic cu benzaldehida (componenta carbonilică), eliminând o moleculă de apă și formând cetona nesaturată benzilidenpropanonă (4-fenil-3-buten-2-ona):

$\ce{C6H5\bond{-}}$​$\ce{CHO}$ + $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CO\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ → $\ce{C6H5\bond{-}}$​$\ce{CH=CH\bond{-}}$​$\ce{CO\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ + $\ce{H2O}$

Dintr-un mol de propanonă rezultă un mol de benzilidenpropanonă, deci teoretic $0{,}36 \text{ mmol}$; cu randamentul de 80%:

$n = 0{,}36 \times 0{,}80 = 0{,}288 \text{ mmol}$

4. Masa. Benzilidenpropanona are formula…