5/90
FM Brașov
AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală, FM Brașov, iulie 2019. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

5

Plecând de la benzen, pentru a se obține acid meta-aminobenzoic, se parcurg, în ordine următoarele etape:

  • A
    Nitrare, alchilare, reducere, acilare, oxidare, hidroliză

    Succesiunea respectă la fiecare pas regula de orientare a substituenților:

    1. Nitrare cu amestec sulfonitric: CX6HX6\ce{C6H6} + HNOX3HX2SOX4CX6HX5\ce{HNO3 ->[H2SO4] C6H5\bond{-}}NOX2\ce{NO2} + HX2O\ce{H2O}. Grupa NOX2\ce{-NO2} este substituent de ordinul II, deci va orienta următorul substituent în poziția meta.
    2. Alchilare Friedel-Crafts, cu CHX3Cl\ce{CH3Cl} și AlClX3\ce{AlCl3} anhidră: radicalul metil intră în meta față de grupa nitro, rezultând m-nitrotoluen.
    3. Reducere cu fier în prezență de acid clorhidric: NOX2\ce{-NO2} trece în NHX2\ce{-NH2}
    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    Corecte B și D.

    Dintre cele două succesiuni indicate aici, doar una duce la acidul m-aminobenzoic. Cealaltă reduce grupa nitro înainte de alchilare, iar din acel moment…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    Alchilare, nitrare, reducere, acilare, oxidare, hidroliză

    Prima etapă transformă benzenul în toluen (CX6HX6\ce{C6H6} + CHX3ClAlClX3CX6HX5\ce{CH3Cl ->[AlCl3] C6H5\bond{-}}CHX3\ce{CH3} + HCl\ce{HCl}), iar de aici sinteza se abate definitiv de la izomerul meta: radicalul alchil CHX3\ce{-CH3} este substituent de ordinul I, deci dirijează grupa nitro în pozițiile orto și para. Manualul dă chiar…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    Oxidare, acilare, reducere, alchilare, nitrare, hidroliză

    Secvența începe cu oxidarea benzenului, o etapă care nu are cum să introducă gruparea carboxil pe nucleu. Benzenul are o mare stabilitate termică și este foarte rezistent la acțiunea agenților oxidanți obișnuiți; atunci când totuși se oxidează (la 500 °C, în prezența VX2OX5\ce{V2O5}), reacția are loc cu ruperea ciclului

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    Nitrare, reducere, alchilare, acilare, oxidare, hidroliză

    Primele două etape sunt corecte în sine — nitrarea dă nitrobenzen, iar reducerea cu Fe\ce{Fe} și HCl\ce{HCl} îl transformă în anilină —, dar reducerea este făcută prea devreme. Grupa amino NHX2\ce{-NH2} astfel obținută este substituent de ordinul I, așa că la…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: A

  • A.
    Nitrare, alchilare, reducere, acilare, oxidare, hidroliză

Explicația grilei

Acidul m-aminobenzoic este un aminoacid aromatic: pe nucleul benzenic se află o grupă carboxil, COOH\ce{-COOH}, și o grupă amino, NHX2\ce{-NH2}, aflate în poziții meta (1,3). Cheia întrebării este ordinea în care se introduc substituenții, pentru că poziția celui…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 7 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 4 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei