25/50
UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca
SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, mai 2022. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

25. 

Precizați care dintre reacțiile de mai jos sunt corecte.

  • A. 

    Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} + HX2COX3\ce{H2CO3} → Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OHX2X+\ce{OH2^+} + HCOX3X−\ce{HCO3^-}

    Din nou fenolul este scris ca bază, protonat la Ar−OHX2X+\ce{Ar-OH2+} de către acidul carbonic. Este greșit din două motive: fenolul este un acid (donor de…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B. 

    Ar−\ce{Ar\bond{-}}​ONa\ce{ONa} + HX2COX3\ce{H2CO3} → Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} + NaHCOX3\ce{NaHCO3}

    Chiar și acidul carbonic — cel mai slab dintre acizii uzuali — este mai tare decât fenolul (Ka=4,47⋅10−7K_a = 4{,}47 \cdot 10^{-7} față de 1,70⋅10−101{,}70 \cdot 10^{-10}), deci îl scoate și el din sarea sa. Manualul precizează: „Dacă la o soluție de fenoxid se adaugă un acid…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C. 

    Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} + HX2O\ce{H2O} ⇌ Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OHX2X+\ce{OH2^+} + HOX−\ce{HO^-}

    Ecuația prezintă fenolul drept bază — acceptând un proton la oxigen și transformându-se în Ar−OHX2X+\ce{Ar-OH2+}, cu eliberare de HOX−\ce{HO-}. În realitate fenolul este un acid slab…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D. 

    Ar−\ce{Ar\bond{-}}​ONa\ce{ONa} + HCl\ce{HCl} → Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} + NaCl\ce{NaCl}

    Aceasta este reacția din manual prin care un acid tare scoate fenolul din sarea sa. Acidul clorhidric este mult mai tare…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E. 

    CX6HX5−\ce{C6H5\bond{-}}​OH\ce{OH} + CHX2=O\ce{CH2=O} → CX6HX5−\ce{C6H5\bond{-}}​O−\ce{O\bond{-}}​CHX2−\ce{CH2\bond{-}}​OH\ce{OH}

    Produsul scris, CX6HX5−O−CHX2−OH\ce{C6H5-O-CH2-OH}, atașează gruparea −CHX2−OH\ce{-CH2-OH} la oxigenul fenolic, ceea ce nu corespunde reactivității fenolului. Prin grupa −OH\ce{-OH}, fenolii dau reacții de esterificare numai cu derivați ai acizilor carboxilici (cloruri acide, anhidride) — nu adiționează o…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: B, D

  • B.

    Ar−\ce{Ar\bond{-}}​ONa\ce{ONa} + HX2COX3\ce{H2CO3} → Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} + NaHCOX3\ce{NaHCO3}

  • D.

    Ar−\ce{Ar\bond{-}}​ONa\ce{ONa} + HCl\ce{HCl} → Ar−\ce{Ar\bond{-}}​OH\ce{OH} + NaCl\ce{NaCl}

Explicația grilei

Întrebarea verifică comportarea acido-bazică a fenolilor. Fenolii sunt acizi slabi: grupa −OH\ce{-OH} legată de nucleul aromatic cedează protonul…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *

Vezi cele 2 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Chimie clasa a IX-a - Bic All

Pagini de referință: *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Sursa grilei