62/90

FM Brașov

SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală, FM Brașov, mai 2022. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

62.

Referitor la clorura de benzil și o-clorotoluen este adevărată afirmația:

A.
Ambii se pot acila preferențial în poziția 3, a nucleului benzenic
Poziția 3 este poziția meta, iar substituenții deja prezenți nu orientează acolo. Gruparea $\ce{-CH2Cl}$ din clorura de benzil, ca și $\ce{-CH3}$ și $\ce{-Cl}$ din o-clorotoluen, sunt substituenți de ordinul I, care dirijează al…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
Ambii compuși se pot oxida în mediu acid cu $\ce{KMnO4/H+}$ și formează derivați ai acidului benzoic
Afirmația este corectă doar pentru unul dintre compuși. La o-clorotoluen, oxidarea cu $\ce{KMnO4}$ în mediu acid transformă gruparea $\ce{-CH3}$ din catena laterală în $\ce{-COOH}$ și se obține acid o-clorobenzoic, într-adevăr un derivat al acidului benzoic. La…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
Compușii rezultați prin monoclorurare în prezența luminii sunt izomeri de funcțiune
În prezența luminii, clorurarea unei arene cu catenă laterală are loc la catena laterală, în poziția benzilică, și nu la nucleu — nucleul se halogenează doar prin substituție catalitică, cu $\ce{FeCl3}$ sau $\ce{AlCl3}$ . Așadar clorura de benzil, $\ce{C6H5-CH2Cl}$ , fixează al doilea clor pe același atom de carbon și trece în clorură de benziliden, $\ce{C6H5-CHCl2}$ , iar o-clorotoluenul își clorurează…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
Ambii dau reacții de hidroliză, în mediu bazic, când se obțin doi izomeri de funcțiune
Partea cu izomerii chiar se verifică: prin hidroliză ar rezulta alcool benzilic, $\ce{C6H5-CH2-OH}$ , și o-crezol, $\ce{CH3-C6H4-OH}$ , ambii cu formula $\ce{C7H8O}$ — un alcool aromatic și un fenol, deci doi izomeri de funcțiune. Problema este premisa: numai clorura de benzil hidrolizează în mediu bazic. La ea halogenul este legat de un atom de carbon vecin nucleului aromatic…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
Ambii compuși se pot utiliza ca derivați halogenați în reacțiile de acilare, în prezența $\ce{AlCl3}$ .
În acilarea Friedel-Crafts reactivul nu este un derivat halogenat al hidrocarburilor, ci un derivat funcțional al unui acid carboxilic — o clorură acidă, $\ce{R-COCl}$ , sau o anhidridă $\ce{(R-CO)2O}$ — în prezență de $\ce{AlCl3}$ ; se introduce pe nucleu gruparea acil, $\ce{R-CO-}$ …
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: C

C.
Compușii rezultați prin monoclorurare în prezența luminii sunt izomeri de funcțiune

Explicația grilei

Cei doi compuși din enunț au aceeași formulă moleculară, $\ce{C7H7Cl}$ , dar diferă prin locul în care se află halogenul: în clorura de benzil, $\ce{C6H5-CH2Cl}$ , clorul este în catena laterală, pe carbonul vecin nucleului (poziția benzilică), iar în o-clorotoluen, $\ce{CH3-C6H4-Cl}$ …

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 4 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei

FM Brașov

SimulareMedicină Generală 2022 mai - Biologie și Chimie