72/90
UMF "Grigore T. Popa" Iași
SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Grigore T. Popa" Iași, martie 2018. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

72. 

Se dă șirul de transformări:
A →(nitrare / HX2SOX4\ce{H2SO4}) B →(reducere) C →(+ D) E + F
Știind că A este toluenul, iar D un derivat funcțional al acidului F, să se precizeze care este formula substanței E.

  • A. 

    NHX2−CX6HX4−CO−CHX3\ce{NH2-C6H4-CO-CH3}

    Aici gruparea acetil (−CO−CHX3\ce{-CO-CH3}) este legată de un carbon din nucleu (o cetonă aromatică, de tipul acetofenonei), iar grupa amino rămâne liberă. Acesta ar fi produsul unei acilări pe nucleu…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B. 

    CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​CO−\ce{CO\bond{-}}​NH−\ce{NH\bond{-}}​CHX2−\ce{CH2\bond{-}}​CX6HX5\ce{C6H5}

    Aici azotul este legat de un radical benzil (−CHX2−CX6HX5\ce{-CH2-C6H5}), ceea ce ar presupune că amina intermediară a fost benzilamina (CX6HX5−CHX2−NHX2\ce{C6H5-CH2-NH2}), cu grupa amino pe catena laterală. Însă nitrarea…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C. 

    CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​CO−\ce{CO\bond{-}}​NH−\ce{NH\bond{-}}​CX6HX4−\ce{C6H4\bond{-}}​CHX3\ce{CH3}

    Structura CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​CO−\ce{CO\bond{-}}​NH−\ce{NH\bond{-}}​CX6HX4−\ce{C6H4\bond{-}}​CHX3\ce{CH3} rezultă corect din întregul șir: grupa acetil (CHX3−COX−\ce{CH3-CO-}), provenită din anhidrida acetică, se leagă de azotul toluidinei, iar…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D. 

    CHX3−CO−NH−CX6HX5\ce{CH3-CO-NH-C6H5}

    Aceasta este acetanilida, amida obținută prin acilarea anilinei (CX6HX5−NHX2\ce{C6H5-NH2}) — deci un nucleu aromatic fără grupa metil. Ar fi răspunsul corect dacă substanța…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E. 

    CX6HX5−CO−NH−CHX3\ce{C6H5-CO-NH-CH3}

    În această structură acilul este benzoil (CX6HX5−COX−\ce{C6H5-CO-}), iar azotul poartă un radical metil — conectivitatea este inversată. Un astfel de compus (N-metilbenzamida) ar proveni dintr-un…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: C

  • C.

    CHX3−\ce{CH3\bond{-}}​CO−\ce{CO\bond{-}}​NH−\ce{NH\bond{-}}​CX6HX4−\ce{C6H4\bond{-}}​CHX3\ce{CH3}

Explicația grilei

Șirul de transformări pornește de la toluen (CX6HX5−CHX3\ce{C6H5-CH3}) și construiește, pas cu pas, o amidă aromatică. Etapa 1 – nitrarea (A → B). Toluenul se nitrează cu amestec sulfonitric (HNOX3\ce{HNO3} + HX2SOX4\ce{H2SO4}). Grupa metil (−CHX3\ce{-CH3}) este un substituent de ordinul I, care orientează grupa nitro…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - LVS Crepuscul

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 4 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 4 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Grigore T. Popa" Iași
SimulareMedicină Generală și Medicină Dentară 2018 martie - Biologie și Chimie