14/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, aprilie 2018. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

14.

Se condensează o moleculă de 2-metilbutanal cu o moleculă de propanonă. Precizați afirmațiile corecte.

A.
Prin condensare crotonică se poate forma 5-metil-3-hepten-2-onă.
Acetona (propanona) funcționează drept componentă metilenică — reacționează prin atomii de hidrogen de la un carbon $\alpha$ , adică de la o grupă $\ce{-CH3}$ —, iar 2-metilbutanalul drept componentă carbonilică, prin grupa $\ce{-CHO}$ (mai reactivă decât cea a cetonei). Prin condensare aldolică se…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
Produșii de condensare aldolică formează legături de hidrogen cu etanolul.
Aldolul $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ conține atât o grupă hidroxil ( $\ce{-OH}$ ), cât și o grupă carbonil ( $\ce{C=O}$ ), ambele capabile să formeze legături de hidrogen. Etanolul, $\ce{CH3-CH2-OH}$ , posedă și el o grupă…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
Prin oxidarea, cu dicromat de potasiu în mediu acid, a produșilor de condensare aldolică se formează cel puțin un compus cu trei atomi de carbon asimetrici.
Aldolul $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ conține o grupă hidroxil secundară ( $\ce{-CH(OH)-}$ ). Prin oxidare blândă cu $\ce{K2Cr2O7}$ în mediu de $\ce{H2SO4}$ , alcoolii secundari se transformă în cetone (de exemplu izopropanolul → propanonă): gruparea $\ce{-CH(OH)-}$ devine $\ce{-CO-}$ .

Dar acest carbon…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
Prin condensare crotonică se poate forma 2,3,4-trimetilpentanal.
2,3,4-trimetilpentanalul, $\ce{OHC\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ , este o aldehidă saturată (catena conține numai legături simple $\sigma$ ). Produsul condensării crotonice este însă întotdeauna un compus carbonilic $\alpha{,}\beta$ -nesaturat, care conține o dublă legătură $\ce{C=C}$ vecină grupei carbonil…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
Unul dintre produșii de condensare aldolică are doi atomi de carbon asimetrici.
Aldolul rezultat, $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH(OH)\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ , conține doi atomi de carbon asimetrici (fiecare legat de patru substituenți diferiți):
- carbonul care poartă grupa $\ce{-OH}$ — legat de $\ce{-OH}$ , $\ce{-H}$ , $\ce{-CH2-CO-CH3}$ …
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: A, B, E

A.
Prin condensare crotonică se poate forma 5-metil-3-hepten-2-onă.
B.
Produșii de condensare aldolică formează legături de hidrogen cu etanolul.
E.
Unul dintre produșii de condensare aldolică are doi atomi de carbon asimetrici.

Explicația grilei

Reacția descrisă este o condensare mixtă (încrucișată) între 2-metilbutanal, $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{CH(CH3)\bond{-}}$ $\ce{CHO}$ , și propanonă (acetonă), $\ce{CH3-CO-CH3}$ . Într-o condensare, unul dintre reactanți se comportă ca componentă carbonilică (reacționează prin grupa $\ce{C=O}$ ), iar celălalt ca componentă metilenică…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 7 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 5 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

SimulareMedicină Generală și Medicină Dentară 2018 aprilie - Biologie și Chimie