5/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, iulie 2015. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

Se condensează ciclohexan-1,4-diona cu formaldehida. Precizați afirmațiile corecte.

A.
Prin hidrogenarea totală a produsului rezultat la condensarea crotonică în raport molar cetonă:formaldehidă de 1:4, rezultă un diol.
La condensarea crotonică, fiecare grupare $\ce{-CH2-OH}$ formată prin adiția aldolică a formaldehidei elimină o moleculă de apă (împreună cu un atom de hidrogen de la carbonul $\alpha$ al inelului), generând câte o legătură dublă exociclică $\ce{C=CH2}$ . În raport molar 1:4 se obține astfel un…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
Prin hidrogenarea totală a produsului rezultat la condensarea crotonică în raport molar cetonă:formaldehidă de 1:4, rezultă un compus cu șase atomi de carbon asimetrici.
Produsul hidrogenat al condensării crotonice este 2,3,5,6-tetrametilciclohexan-1,4-diol. Atomii de carbon asimetrici (legați de patru substituenți diferiți) sunt doar cei patru care poartă grupa metil — C2, C3, C5 și C6: fiecare este legat de $\ce{-CH3}$ , $\ce{-H}$ și…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
Compusul obținut în urma condensării crotonice dintre cetonă și formaldehidă în raport molar de 1:4 are opt izomeri geometrici.
Compusul obținut la condensarea crotonică în raport 1:4 conține patru legături duble exociclice de tip $\ce{C=CH2}$ (grupări metiliden). Izomeria geometrică (cis–trans) apare numai atunci când fiecare dintre cei doi atomi de carbon ai dublei legături…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
Prin hidrogenarea totală a produsului rezultat la condensarea aldolică în raport molar cetonă:formaldehidă de 1:4, rezultă un hexitol.
La condensarea aldolică, formaldehida (componenta carbonilică) se adiționează la atomii de carbon $\alpha$ ai dionei (componenta metilenică), fixând câte o grupare hidroximetil $\ce{-CH2-OH}$ ; spre deosebire de condensarea crotonică, aici nu are loc eliminarea apei, deci grupările $\ce{-OH}$ se păstrează…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
Condensarea aldolică dintre cetonă și formaldehidă poate avea loc și în raport molar de 1:8.
Ciclohexan-1,4-diona are patru atomi de carbon $\alpha$ (C2, C3, C5, C6), fiecare cu câte doi atomi de hidrogen — în total opt atomi de hidrogen reactivi ( $\alpha$ ). La condensarea aldolică fiecare…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: A, D, E

A.
Prin hidrogenarea totală a produsului rezultat la condensarea crotonică în raport molar cetonă:formaldehidă de 1:4, rezultă un diol.
D.
Prin hidrogenarea totală a produsului rezultat la condensarea aldolică în raport molar cetonă:formaldehidă de 1:4, rezultă un hexitol.
E.
Condensarea aldolică dintre cetonă și formaldehidă poate avea loc și în raport molar de 1:8.

Explicația grilei

Ciclohexan-1,4-diona ( $\ce{C6H8O2}$ ) este o dicetonă ciclică, cu grupări carbonil la atomii de carbon 1 și 4. Ea are patru atomi de carbon $\alpha$ (C2, C3, C5, C6), fiecare cu câte doi atomi de hidrogen, deci opt atomi de hidrogen reactivi. Formaldehida ( $\ce{HCHO}$ ) nu are atomi de hidrogen $\alpha$ , astfel că în condensare joacă rolul de componentă carbonilică, iar…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

AdmitereMedicină Generală și Medicină Dentară 2015 iulie - Biologie și Chimie