64/100
UMF "Carol Davila" București
SimulareBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la simularea de admitere la Medicină Generală, UMF "Carol Davila" București, mai 2016. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

64

Pentru sinteza acidului p-aminobenzoic se folosește drept materie primă benzenul. Succesiunea corectă a reacțiilor care duc la formarea compusului este:

  • A
    alchilare, oxidare, nitrare, acilare la gruparea amino, hidroliză

    După alchilarea benzenului la toluen, secvența oxidează imediat catena laterală, transformând toluenul în acid benzoic (CX6HX5COOH\ce{C6H5-COOH}). Grupa COOH\ce{-COOH} este însă un substituent de ordinul II, care orientează nitrarea în…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    alchilare, nitrare, reducere, acilare la gruparea amino, oxidare, hidroliză

    Aceasta este succesiunea corectă, care introduce cele două grupe în poziția para și protejează grupa amino pe durata oxidării:

    1. Alchilare (Friedel-Crafts): benzenul reacționează cu CHX3Cl\ce{CH3Cl} în prezența AlClX3\ce{AlCl3} și trece în toluen (CX6HX5CHX3\ce{C6H5-CH3}); grupa CHX3\ce{-CH3} este orientator de ordinul I (orto/para).
    2. Nitrare cu amestec sulfonitric (HNOX3+HX2SOX4\ce{HNO3 + H2SO4})…
    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    nitrare, reducere, alchilare, oxidare

    Secvența nitrează benzenul la nitrobenzen și îl reduce la anilină (NHX2\ce{-NH2}), apoi propune alchilarea și oxidarea. Are însă două neajunsuri majore. În primul rând, lipsește protejarea grupei amino: la etapa de oxidare a…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    alchilare, oxidare, nitrare, reducere

    Toate reacțiile din această secvență sunt corecte ca tip, dar ordinea conduce la izomerul greșit. După alchilare (benzen → toluen), oxidarea catenei laterale dă acid benzoic (CX6HX5COOH\ce{C6H5-COOH}); grupa COOH\ce{-COOH} fiind orientator de…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    nitrare, alchilare, acilare, oxidare, hidroliză

    Secvența nitrează întâi benzenul la nitrobenzen, apoi propune alchilarea Friedel-Crafts. Grupa NOX2\ce{-NO2} dezactivează însă puternic nucleul aromatic (substituent de ordinul II), iar…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: B

  • B.
    alchilare, nitrare, reducere, acilare la gruparea amino, oxidare, hidroliză

Explicația grilei

Acidul p-aminobenzoic are pe nucleul benzenic două grupe funcționale în poziția para: o grupă amino (NHX2\ce{-NH2}) și o grupă carboxil (COOH\ce{-COOH}). Pornind de la benzen, cele două grupe trebuie introduse succesiv, iar ordinea reacțiilor este dictată de…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - LVS Crepuscul

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 6 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 6 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei