6/50

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală, UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca, iulie 2024. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

Precizați care dintre următoarele transformări sunt corecte, ținând cont de condițiile necesare fiecărei reacții.

A.
$\ce{C6H5-COOH}$ + $\ce{CH3-OH}$ ⇌ $\ce{C6H5-CO-O-CH3}$ + $\ce{H2O}$
Aceasta este o reacție de esterificare clasică: un acid carboxilic (acidul benzoic) reacționează cu un alcool (metanolul), cu eliminarea unei molecule de apă și formarea unui ester (benzoatul de metil). Spre deosebire de…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
B.
$\ce{NaO-C6H4-CH2-OH}$ + $\ce{CH3-COOH}$ → $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{C6H4\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{ONa}$ + $\ce{H2O}$
$\ce{NaO-C6H4-CH2-OH}$ este sarea de sodiu (fenoxidul) a unui fenol care poartă și o grupă alcoolică ( $\ce{-CH2-OH}$ , benzilică). La tratarea unui fenoxid cu un acid carboxilic are loc, în realitate, doar o reacție acido-bazică: acidul acetic, mult mai tare decât fenolul ( $K_a = 1{,}80 \cdot 10^{-5}$ față de $1{,}70 \cdot 10^{-10}$ pentru fenol), pune în…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
C.
$\ce{HO-C6H4-CH2-OH}$ + $\ce{2CH3-COCl}$ → $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{C6H4\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ + $\ce{2HCl}$
Molecula $\ce{HO-C6H4-CH2-OH}$ conține două grupe hidroxil: una fenolică (legată direct de nucleul aromatic) și una alcoolică ( $\ce{-CH2-OH}$ , benzilică). Clorura de acetil, $\ce{CH3-COCl}$ , este o clorură acidă — un derivat funcțional al…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
D.
$\ce{H-COONa}$ + $\ce{C6H5-OH}$ → $\ce{H-COOH}$ + $\ce{C6H5-ONa}$
Reacția scrisă ar însemna ca fenolul să scoată acidul formic din sarea sa (formiatul de sodiu), adică fenolul să fie un acid mai tare decât acidul formic. Este exact invers: acidul formic este un acid carboxilic mult mai tare ( $K_a = 17{,}70 \cdot 10^{-5}$ ) decât…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro
E.
$\ce{HO-C6H4-OH}$ + $\ce{(CH3-CO)2O}$ → $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{C6H4\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ + $\ce{H2O}$
Reacția fenolilor cu anhidride acide este reală — este, alături de clorurile acide, una dintre căile prin care fenolii se esterifică (fenolii nu reacționează direct cu acizii carboxilici). Greșeala este la produsul secundar: la acilarea unei grupe $\ce{-OH}$ cu o…
Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspunsuri corecte: A, C

A.
$\ce{C6H5-COOH}$ + $\ce{CH3-OH}$ ⇌ $\ce{C6H5-CO-O-CH3}$ + $\ce{H2O}$
C.
$\ce{HO-C6H4-CH2-OH}$ + $\ce{2CH3-COCl}$ → $\ce{CH3\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{C6H4\bond{-}}$ $\ce{CH2\bond{-}}$ $\ce{O\bond{-}}$ $\ce{CO\bond{-}}$ $\ce{CH3}$ + $\ce{2HCl}$

Explicația grilei

Enunțul cere transformările corecte ținând cont de condițiile fiecărei reacții, testând trei idei legate de reactivitatea grupelor hidroxil și carboxil. Esterificarea. Alcoolii se esterifică direct cu acizii carboxilici, printr-o reacție de echilibru…

Vezi toată explicația grilei pe marsuin.ro

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - Art

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 7 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 2 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Chimie clasa a X-a - Art

Pagini de referință: *, *

Vezi subcapitolul la care face referință această grilă.

Vezi o notă asociată acestei grile din manual, disponibilă gratuit cu un cont.

Sursa grilei

UMF "Iuliu Hațieganu" Cluj-Napoca

AdmitereMedicină Generală 2024 iulie - Biologie și Chimie