78/90
UMF "Grigore T. Popa" Iași
AdmitereBiologie și Chimie

Grilă de chimie dată la admiterea la Medicină Generală și Medicină Dentară, UMF "Grigore T. Popa" Iași, iulie 2023. Răspunsul corect și explicația grilei se află pe marsuin.ro, platforma de pregătire pentru admiterea la medicină.

78

Prin condensarea crotonică dintre benzaldehidă și propanonă, în raport molar de 1:1, rezultă un compus care prin reducere cu HX2\ce{H2} în prezență de Ni formează:

  • A
    un compus carbonilic

    Un compus carbonilic ar rezulta dacă s-ar hidrogena doar dubla legătură C=C\ce{C=C}, lăsând intactă grupa carbonil (s-ar obține cetona…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • B
    un alcool secundar lipsit de activitate optică

    Produsul este într-adevăr un alcool secundar, însă partea „lipsit de activitate optică" este greșită. Atomul de carbon care poartă grupa OH\ce{-OH} este legat de patru substituenți diferiți (CHX3\ce{-CH3}, OH\ce{-OH}, H\ce{-H} și CHX2CHX2CX6HX5\ce{-CH2-CH2-C6H5})…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • C
    un alcool primar

    Grupa carbonil care rămâne după condensare provine din propanonă, adică dintr-o cetonă. Prin reducere, cetonele dau…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • D
    un compus carboxilic

    Reacția cu HX2\ce{H2} în prezență de nichel este o reducere, nu o oxidare, deci nu poate forma un acid carboxilic. Prin reducere, grupa…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro
  • E
    un alcool secundar ce prezintă doi izomeri optici

    Prin condensarea crotonică rezultă CX6HX5\ce{C6H5\bond{-}}CH=CH\ce{CH=CH\bond{-}}CO\ce{CO\bond{-}}CHX3\ce{CH3}, iar prin reducere cu HX2\ce{H2}/Ni se saturează atât dubla legătură C=C\ce{C=C}, cât și grupa carbonil a cetonei, obținându-se CX6HX5\ce{C6H5\bond{-}}CHX2\ce{CH2\bond{-}}CHX2\ce{CH2\bond{-}}CH(OH)\ce{CH(OH)\bond{-}}CHX3\ce{CH3} (4-fenil-2-butanol). Grupa OH\ce{-OH} este legată de…

    Vezi toată explicația pe marsuin.ro

Răspuns corect: E

  • E.
    un alcool secundar ce prezintă doi izomeri optici

Explicația grilei

Problema urmărește două transformări succesive: condensarea crotonică dintre benzaldehidă și propanonă, urmată de reducerea cu HX2\ce{H2} în prezență de nichel. În condensarea crotonică (aldolizare urmată de deshidratare), benzaldehida CX6HX5CHO\ce{C6H5-CHO} nu are atomi de hidrogen în poziția α\alpha, deci funcționează…

Referințe în manual

Chimie C1 clasa a XI-a - LVS Crepuscul

Pagini de referință: *, *, *, *, *, *, *, *, *

Vezi cele 3 subcapitole la care face referință această grilă.

Vezi 3 note asociate acestei grile din manual, disponibile gratuit cu un cont.

Sursa grilei