Selectați alcoolul care prin deshidratare intramoleculară formează o alchenă ce prezintă izomerie geometrică:

$\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. Prin deshidratare se poate forma 3-metil-1-butena, $\ce{CH2=CH\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ (atomul de carbon terminal al dublei legături poartă doi atomi de $\ce{H}$), sau…

$\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH(C2H5)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. Indiferent de direcția de eliminare, alchena obținută are la unul dintre atomii de carbon ai dublei legături doi substituenți identici: spre $\ce{C2}$…

$\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. Deshidratarea poate decurge în două direcții. Produsul majoritar (alchena mai substituită, conform regulii lui Zaițev) este 2,5-dimetil-2-hexena, $\ce{(CH3)2C=CH\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH(CH3)2}$, la care un atom de carbon al dublei legături poartă doi radicali metil identici — deci fără…

$\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH(OH)\bond{-}}$​$\ce{CH(C2H5)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. Deshidratarea conduce fie la 3-etil-1-pentena, $\ce{CH2=CH\bond{-}}$​$\ce{CH(C2H5)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$ (carbon terminal cu doi $\ce{H}$), fie la 3-etil-2-pentena, $\ce{CH3\bond{-}}$​$\ce{CH=C(C2H5)\bond{-}}$​$\ce{CH2\bond{-}}$​$\ce{CH3}$. În aceasta din urmă…